Cryer je još tijekom snimanja humoristične serije počeo gubiti kosu, a ekipa serija je to pokušavala prikriti na razne načine kao što su razni sprejevi za kosu, perike i tupei.

Nakon što je snimanje završeno, Cryer je potpuno promijenio imidž i prihvatio svoju ćelavost.

Jon je osam sezona serije sarađivao sa Charliejem Sheenom, prije nego što je glavnu ulogu u seriji preuzeo Ashton Kutcher 2011. godine.

Kada su se početkom ove godine pojavile glasine o ponovnom snimanju serije "Two And a Half Man" s originalnom glumačkom ekipom, Cryer je izjavio kako on više ne želi imati posla s Charliejem.

"U vrijeme kad smo snimali "Two And a Half Man", Charlie je bio najplaćeniji televizijski glumac.

Ipak, uspio je to upropastiti, što vas tjera da se zamislite. Volim ga, želim mu sve najbolje, no ne bih više mogao s njim surađivati", rekao je u talk-showu The View. "Charlie je sada puno bolje, što je divno. On i ja nisam pričali nekoliko godina, no drago mi je da mu je bolje", dodao je Cryer, koji je ranije u jednom intervjuu ispričao i kako su on i Sheen imali sjajan odnos na početku snimanja serije, ali su se stvari zakomplicirale kada se on počeo drogirati. Ineče, Jon je po epizodi zarađivao oko 550.000 dolara i danas se njegovo bogatstvo procjenjuje na oko 70 miliona.